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アミノ酸誘導体って何?

アミノ酸誘導体って何?/アミノ酸の構造や性質を大幅に変えない程度の改変がなされた化合物のことです。
図1、アミノ酸誘導体の基本構造

アミノ酸とは、化学的にはアミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の事を指します(図1)。タンパク質を構成している最小成分と呼ぶ事もできますが、私たちの体のタンパク質を構成しているアミノ酸はわずかに20種類に過ぎず、自然界には現在知られているだけでも約500種類の天然アミノ酸があります。つまり、それだけアミノ酸が私たちの生活に密接に関わっていることになります。

また、最近よく聞かれる「大豆ペプチド」「ゴマペプチド」などのペプチドとは、アミノ酸が決まった順番で数個繋がったもの、もしくはタンパク質を分解する過程で生成されるものと言え、人体では消化酵素によって、タンパク質→ペプチド→アミノ酸へと分解され(図2)、小腸へと吸収されます。図2、タンパク質からアミノ酸への分解のイメージ

これらのタンパク質・ペプチドの性質や機能を解明するには、自然界から摂取した化合物を調べるだけでは不十分な事が多く、人工的に合成することが不可欠となります。 この、ペプチドを人工的に合成するためには、アミノ酸のカルボキシル基と次のアミノ酸のアミノ基をその配列の順に従ってペプチド結合させていけばよいことになります。 しかし、カルボキシル基とアミノ基の反応は溶液中でただ混ぜるだけでは容易には進行しません。 そのため、何らかの方法でカルボキシ基を活性化し、反応性を高める必要があります。

一方で、活性化されたカルボキシル基に対しては他の多くの官能基も反応してしまいます(図3)。 アミノ酸には側鎖にカルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基などといった官能基を持つものがあるため、これらの官能基がカルボキシル基と反応しないように保護しておく必要があります。 またペプチドをN末端からC末端へ合成を行なう場合、活性化されたカルボキシ基を持つアミノ酸自体にもα-アミノ基が存在するため、これも保護しておく必要があります。しかし、アミノ酸配列上で次のアミノ酸のカルボキシ基と反応させる時には、このα-アミノ基の保護基は除去しなければなりません(図4)。

左図3、無保護のアミノ酸で合成した場合に出来るペプチドの例。右図4、ペプチド合成の概念図

以上のことから、望むアミノ酸配列を持つペプチドを正確に合成する為には、保護アミノ酸、つまりアミノ酸誘導体が必要不可欠であることが解ります。

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